La manifestazione Aspettando il Maggio dei Monumenti, la cui prima edizione si è svolta nel 2004, ha come intento quello di coinvolgere le Municipalità cittadine e precede la manifestazione Maggio dei Monumenti da cui ha ereditato lo spirito e gli intenti, nel senso che è nata proprio con la volontà, da parte dell'Amministrazione Comunale, di coinvolgere i quartieri cittadini centrali e periferici nel recupero e nella valorizzazione di chiese, monumenti e siti archeologici, con la realizzazione di varie iniziative a carattere spettacolare.
Nel marzo 2006 la manifestazione si è chiamata Circoscrizioni in festa ed è stata dedicata alla riscoperta ed alla valorizzazione della storia e delle tradizioni cittadine, con l'obiettivo di rendere maggiormente fruibili, da parte della cittadinanza e dei turisti, numerosi siti monumentali ed archeologici nonché quartieri cittadini meno noti ma ricchi di storia, arte e cultura. Circoscrizioni in festa ha avuto una particolare valenza storica, poiché è stato l'ultimo evento culturale che ha coinvolto le Circoscrizioni cittadine, le quali si sono successivamente trasformate in Municipalità.
Ad Aspettando il Maggio partecipano tutti quartieri cittadini, che fanno promotori di visite guidate, eventi musicali, spettacoli teatrali, attività di animazione, iniziative sportive, tramite Associazioni che presentano progetti strettamente inerenti alle tematiche scelte per la manifestazione Maggio dei Monumenti.